Pra começar, aconselho muito fortemente o tutorial do TaQ, só depois de conhecer bem Ruby você pode partir para o Rails, estudei por um tutorial chamado “Rails para sua diversão e lucro”… Muito bom pra começar.
No windows eu uso o RadRails (Aptana).
O melhor do Rails é que como muito pouca coisa, você ja faz muito, então sisteminhas que você passaria 4 ou 6 meses estudando pra desenvolver, você consegue em 1 ou 2 semanas, e o melhor, entendendo bem o que acontece.
Outra coisa bem bacana é que Rails lhe “força” realmente a usar algumas boas práticas, cito 2:
1) Pra todo crontroller ou model gerado, tambem são geradas suas classes de teste;
2) É um framework MVC, de verdade, sem várias camadas confusas, somente as 3 camadas do MVC bem claras e distintas.
Garanto que procurando um pouco, você encontra muita coisa relacionada e tutoriais para iniciantes.